Mimarlar ve tasarımcılar büyük kültürel figürler olarak kabul edildi ve Vladimir Nabokov, Jean Paul Sartre, Marshall McLuhan, Martin Luther King, Malcom X,
Salvador Dali, vb.gibi diğer büyük edebi figürler, filozoflar, aktivistler ve politikacılarla birlikte yayınlandı. Mükemmel giyinmiş, onlar da Playboylar olduğuna dair ince ipuçlarıyla, erkeksi incelikleri için semptomatik olarak kutlandılar. Örneğin, derginin ilk yılında Wright, jaguarında “yakınlaştırılan”, tartışmalı bir
aşk hayatına ve “radikal, heyecan verici” binalara sahip olan “nadir bir adam” olarak övüldü.