16 yaşında bir fotoğrafçı tarafından keşfedilen Crawford, kısa sürede
Chicago'da fotoğrafçı Victor Skrebneski ile çalışmaya başladı. 1986 yılında Manhattan'a taşındı ve kariyerini uluslararası düzeye taşıdı. Gianni Versace, Escada, Revlon, Omega, Maybelline ve Clairol gibi markaların yüzü oldu.